Имидазолы и триазолы — важные компоненты многих лекарств, от противогрибковых средств до препаратов против рака. Но их устойчивость превращает их в проблему: попадая в почву или воду, они накапливаются и способствуют появлению устойчивых патогенов. Ученые из Польской и Чешской академий наук выяснили, как можно управлять их разрушением с помощью низкоэнергетических электронов.

Результаты опубликованы в издании Journal of the American Chemical Society.

Оказалось, все решает положение одного атома водорода. Исследователи сравнили две почти идентичные молекулы — 3-бром-1H-1,2,4-триазол и 3-бром-4H-1,2,4-триазол. Разница лишь в том, где «сидит» водород. Но когда такие молекулы захватывают электрон, их поведение кардинально отличается:

• В 1H-форме бром отрывается сразу, разрывая связь с углеродом.
• В 4H-форме бром начинает «блуждать» вокруг молекулы, образуя временные слабые связи, а в итоге выделяется бромистый водород (HBr).

Квантовые расчеты показали: это происходит потому, что положение водорода меняет электронную структуру молекулы. В 4H-форме орбиталь (SOMO) асимметрична, и бром дольше «держится» за молекулу, успевая прореагировать.

Как два ключа, похожих внешне, но открывающих разные двери — эти молекулы ведут себя совершенно по-разному, — поясняет Дариуш Пекарски.

Открытие позволяет точечно управлять распадом устойчивых соединений. Это полезно:

1. Для очистки сточных вод от лекарственных остатков.
2. Для создания новых материалов с контролируемой стабильностью.

Теперь ученые проверят, работают ли такие механизмы для других галогенов и типов излучения.

Исследование дает инструмент для точечного разрушения устойчивых загрязнителей. Например:

• Экология: можно проектировать методы очистки воды, где электроны будут «рвать» молекулы триазолов по нужному сценарию — с выделением безопасного HBr вместо токсичных промежуточных продуктов.
• Фармакология: понимание динамики распада поможет создавать препараты с контролируемым сроком жизни в организме.
• Материаловедение: если заменить бром на йод или хлор, возможно управлять стабильностью полимеров под действием излучения.

Отметим, что исследование проводилось в идеализированных условиях (газовая фаза), тогда как в реальных сточных водах триазолы взаимодействуют с другими веществами. Неясно, сохранится ли эффект «блуждающего брома» в растворе, где молекулы окружены водой и ионами.

Ранее ученые доказали связь климата и неуязвимости бактерий.