В фармацевтике и синтезе сложных химических веществ селективность катализатора — это ключевой параметр.

Чем выше избирательность реакции, тем меньше образуется побочных продуктов и отходов.

Высокоселективные катализаторы работают эффективно и экологично, — объясняет профессор Дирк Тишлер, руководитель группы микробной биотехнологии в Рурском университете Бохума.

Особенно это важно для энантиомеров — соединений, которые, как зеркальные отражения, состоят из одинаковых атомов, но отличаются пространственной структурой.

Энантиомеры — это молекулы-близнецы, которые относятся друг к другу как правая и левая рука: состоят из одинаковых атомов, но расположенных в пространстве по-разному, из-за чего могут обладать разными свойствами (например, запахом или биологической активностью).

Представьте правую и левую руку: строение одинаковое, но наложить их друг на друга не получится, — приводит пример профессор Экхард Хофман.

Например, карвон существует в двух формах: (S)-карвон пахнет мятой, а R-карвон — тмином.

Семь аспирантов из научной группы MiCon разработали новый способ избирательного превращения эпоксидов — высокореактивных циклических соединений, широко используемых в производстве полимеров, лекарств и тонкой химии.

Они изучили новую группу ферментов глутатион-S-трансфераз, которые распознают пространственную структуру эпоксидов и преобразуют только один из энантиомеров.

Результаты опубликованы в издании ACS Catalysis.

Если в смеси есть два зеркальных эпоксида, фермент разлагает один, оставляя другой в чистом виде, — поясняет аспирантка Мелоди Харманн.

Эти ферменты изначально участвуют в разложении токсичного стирола, обезвреживая опасные эпоксиды.

Природа давно придумала эффективные механизмы, а мы только учимся их применять, — добавляет аспирант Макс Шольц.

Польза исследования

• Фармацевтика — можно получать чистые энантиомеры лекарств (например, один вариант молекулы лечит, а второй бесполезен или вреден).
• Экология — меньше отходов, более чистые синтезы.
• Промышленность — удешевление производства за счет сокращения стадий очистки.

Пока метод проверен только на ароматических эпоксидах — неизвестно, сработает ли он для более сложных структур.

Кроме того, ферменты могут быть чувствительны к условиям реакции (температура, pH), что усложнит масштабирование.

Ранее ученые разработали новый метод добавления углерода в молекулы.