Пирролизидин — органическое соединение, входящее в состав растительных алкалоидов. Их синтез был сложной задачей для ученых, но новый метод позволяет преодолеть эти трудности.

В своей работе химики использовали домино-реакции. Ученые разработали новый трехступенчатый метод синтеза сложных молекул.

Ключевая стадия — домино-рециклизация функционализированных изоксазолин N-оксидов в автоклаве. В результате нитро-фрагмент восстанавливается до аминогруппы, которая циклизуется на карбонильную и сложноэфирные группы, — рассказал профессор Алексей Сухоруков, заведующий лабораторией органических и металлоорганических азот-кислородных систем ИОХ РАН.

Светлана Аксенова, студентка кафедры химической физики функциональных материалов Физтех-школы электроники, фотоники и молекулярной физики МФТИ, добавила:

В ходе процесса возможно образование четырех диастереомеров. Однако выход одного из них значительно больше, чем других.

Ученые создали аналоги известных лекарств. Для этого они использовали нитроалкены, илиды серы с эфирной группой и метилвинилкетон. Новые вещества могут применяться при лечении респираторных заболеваний и для предотвращения тошноты и рвоты после операций. Результаты работы позволят ускорить создание новых российских медикаментов.

Исследования опубликованы в The Journal of Organic Chemistry и проводятся в рамках проекта по созданию научной базы для разработки отечественных препаратов в Российской академии наук.