Алканы — основа ископаемого топлива. Также из них производят различные химические вещества и материалы: пластмассы, растворители, смазочные материалы.

Из-за прочных связей между атомами углерода алканы инертны, что затрудняет их использование. Чтобы решить эту проблему, учёные сосредоточились на циклопропанах — особом типе алканов с кольцевой структурой. Они более реакционноспособны, чем другие алканы.

При крекинге длинноцепочечных алканов образуется смесь молекул, что затрудняет получение нужных продуктов. Это происходит из-за иона карбония — промежуточного продукта реакции. У него пять связей у атома углерода вместо трёх, как обычно бывает у карбокатиона. Из-за этого ион очень активен, и контролировать его сложно.

Исследовательская группа нашла решение проблемы с помощью класса ограниченных хиральных кислот Бронстеда — имидодифосфоримидатов (IDPi). Это очень сильные кислоты, которые могут отдавать протоны для активации циклопропана и способствовать его расщеплению.

Благодаря способности отдавать протоны в ограниченном активном участке, можно лучше контролировать механизм реакции и эффективнее получать ценные продукты.

С помощью особого класса кислот мы создали контролируемую среду, в которой циклопропаны распадаются на алкены. При этом атомы в получаемых молекулах располагаются точно в нужных местах, — рассказывает профессор Бенджамин Лист, который руководил исследованием вместе с доцентом Нобуей Цудзи из Института дизайна химических реакций и открытий при Университете Хоккайдо.

Такая точность (стереоселективность) важна в фармацевтике: от формы молекулы зависит, как она работает.

Этот метод успешен, потому что катализатор стабилизирует переходные структуры, которые образуются в ходе реакции. Это позволяет получить нужные продукты и минимизировать нежелательные побочные продукты.

Исследователи улучшали структуру катализатора, чтобы оптимизировать подход. Доцент Нобуя Цудзи, второй автор исследования, объясняет:

Мы внесли изменения в некоторые части катализатора и получили больше нужных продуктов с нужными формами молекул.

С помощью компьютерного моделирования исследователи увидели, как кислота взаимодействует с циклопропаном и направляет реакцию к нужному результату.

Исследователи проверили свой метод на разных соединениях и доказали его эффективность. Он позволяет преобразовывать не только определённый тип циклопропанов, но и более сложные молекулы в ценные продукты.

Этот подход делает химические реакции более эффективными и открывает новые возможности для создания ценных химических веществ из углеводородов. Возможность контролировать расположение атомов в конечных продуктах позволит создавать целевые химические вещества для различных целей: от фармацевтики до производства современных материалов.

Результаты опубликованы в издании Science.