Химики синтезировали травяной алкалоид

Плаун Lycopodium serratum — бесцветковое растение, используемое в приготовлении гомеопатического препарата для лечения широкого спектра болезней. Он содержит смесь алкалоидов, которые вызывают научный и медицинский интерес.

Однако в плауне эти компоненты содержатся в чрезвычайно малом количестве, а потому до сих пор не представлялось возможным тщательно изучить их терапевтические свойства.

Однако сегодня это уже не проблема, по крайней мере для одного из этих алкалоидов под названием серратезомин А. Ученые полагают, что именно он обладает противораковыми свойствами, а также препятствует потере памяти. Группа химиков из университета Вандербильт сообщила, что разработала технологию синтеза этого алкалоида.

На разработку процесса ушло шесть лет. За это время были изобретены совершенно новые химические методы, которые, надеются ученые, помогут синтезировать и другие алкалоиды.

Компоненты плауна заинтересовали ученых еще и тем, что они имеют наиболее запутанную структуру и состоят из самых маленьких молекул, произведенных живыми организмами. Молекулы включают атомы углерода и азота, сформированные в причудливые кольцевые структуры.

«Это была сложная задача», сказал профессор химии Джеффри Джонстон. «Требуются годы, чтобы разработать новую химическую реакцию, а затем и применить ее для достижения цели. Но мы сейчас еще в самом начале пути и останавливаться рано».

Для изучения свойств молекул необходимо синтезировать их в как можно большем объеме. А потому число ступеней процесса должно быть небольшим, чтобы максимизировать производство. Так, если процесс 30-ступенчатый, и каждая ступень обеспечивает 80%-ный выпуск веществ, то весь процесс продуктивен лишь на 0,1%.

Самая длинная линейная последовательность при синтезе серратезомина А содержит 15 шагов с общим выходом 1,7%. Это около 77% за один шаг. Химикам удавалось удерживать последовательность в этих рамках за счет конвергенции. Параллельно с основной последовательностью они подготовили один из ключевых фрагментов синтеза.

Серратезомин, синтезированный химиками, будет задействован в программе исследования лекарственных препаратов университета Вандербильт.

16.04.2009