Японские ученые разработали метод синтеза азидов — важных для фармацевтики соединений

Азидные соединения играют ключевую роль в последующем синтезе органонитрогенов, таких как амины и триазолы, которые являются важнейшими соединениями в органической химии и химии материалов.

Триазолы, которые могут быть синтезированы по реакции «щелчка», привлекают внимание при разработке фармацевтических препаратов и в других отраслях промышленности. Однако азидогруппы являются электрофильными и восприимчивы к различным нуклеофилам, таким как карбанионы. Это создает значительные трудности при синтезе карбанионов с азидогруппами.

В связи с этим группа исследователей из Японии под руководством доцента Сугуру Йошида из Токийского научного университета (TUS) разработала инновационный и эффективный метод синтеза азидов. В своей статье, опубликованной в журнале Frontiers in Chemistry, доктор Йошида и его коллеги Рина Намиока (TUS) и Минори Сузуки (Tokyo Medical and Dental University) подробно описали эффективный метод получения магнийорганических (органических соединений, содержащих ион магния, связанный с углеродом) промежуточных соединений с защищенной азидогруппой. Работа опубликована в журнале Frontiers in Chemistry.

Мы провели это исследование, поскольку считаем, что круг легко синтезируемых азидных соединений можно расширить, разработав метод синтеза, основанный на открытом нами способе защиты азидной группы, — говорит доктор Йошида.

Новизна метода синтеза заключается в защите азидогрупп ди (трет-бутил) (4- (диметиламино) фенилфосфином (Amphos) и последующем йодно-магниевом обмене с получением магнийорганических промежуточных соединений, которые использовались в синтезе разнообразных азидов путем превращений с различными электрофилами с последующим депротектированием элементарной серой. В данной работе авторы нашли новый метод синтеза азидов с использованием реакции Гриньяра и разработали новый метод синтеза 1,2,3-триазолов.

В частности, авторы обнаружили, что реакция йод-магниевого обмена эффективно протекает с арилйодидами, имеющими азидогруппы, при использовании недавно разработанного метода защиты азидной группы. Говоря о механизме, лежащем в основе этого нового метода синтеза азидов, доктор Йошида вспоминает:

Реакция Гриньяра магнийорганических соединений, синтезированных с помощью этой реакции, позволила успешно синтезировать широкий спектр азидных соединений.

Поскольку азидные соединения играют центральную роль в синтезе 1,2,3-триазолов в клик-химии, ожидается, что этот метод будет способствовать эффективной разработке фармацевтических препаратов и других промышленно важных продуктов.

В настоящее время наша лаборатория проводит исследования по получению и трансформации карбанионов с фосфазидными молекулами, чтобы расширить набор инструментов для получения таких соединений, — оптимистично заключает доктор Йошида.

Простой и эффективный синтез азидов, облегчающий последующий синтез широкого спектра азоторганических соединений, таких как амины и триазолы, принесет огромную пользу сообществам синтетической органической химии, фармацевтики и химии материалов.

04.08.2023


Подписаться в Telegram



Хайтек

Physical Review Applied: Ниобий воскресили для квантовых технологий
Physical Review Applied: Ниобий воскресили для квантовых технологий

Когда речь заходит о сверхпроводящих куби...

Nature Communications: Совершен прорыв в создании квантовых материалов
Nature Communications: Совершен прорыв в создании квантовых материалов

Исследователи из Калифорнийского универси...

PNAS: Клеточный каркас разобрали на микроскопические пути
PNAS: Клеточный каркас разобрали на микроскопические пути

Исследователи из Принстона применили спле...

Детекторы космических лучей для TAIGA- Muon запустят в серию в ТПУ
Детекторы космических лучей для TAIGA- Muon запустят в серию в ТПУ

Ученые из Томского политехнического униве...

Physical Review Letters: Открыт материал с большим невзаимным поглощением света
Physical Review Letters: Открыт материал с большим невзаимным поглощением света

В основе глобальной интернет-связи лежит оптич...

Applied Surface Science: Открыт путь к мемристорам нового поколения
Applied Surface Science: Открыт путь к мемристорам нового поколения

Мемристорные устройства представляют собой кат...

Frontiers of Optoelectronics: Прогресс в области двумерных полупроводников
Frontiers of Optoelectronics: Прогресс в области двумерных полупроводников

Замещающее легирование чужеродными элементами ...

Angewandte Chemie: Ученые объяснили, почему металлы превращаются в стекло
Angewandte Chemie: Ученые объяснили, почему металлы превращаются в стекло

Если проникнуть глубоко-глубоко под повер...

Создан катализатор для преобразования нитратного загрязнения в аммиак
Создан катализатор для преобразования нитратного загрязнения в аммиак

Загрязнения, извергаемые бурно развивающейся м...

Поиск на сайте

Знатоки клуба инноваций


ТОП - Новости мира, инновации

Транзисторы на основе бальзового дерева усилят позиции зеленой электроники
Транзисторы на основе бальзового дерева усилят позиции зеленой электроники
Наноразмерное покрытие ускоряет работу катализаторов на основе наночастиц золота
Наноразмерное покрытие ускоряет работу катализаторов на основе наночастиц золота
Scientific Reports: ИИ показал больший творческий потенциал, чем человек
Scientific Reports: ИИ показал больший творческий потенциал, чем человек
Ecology: Японские медведи в поисках пищи разоряют лесопосадки
Ecology: Японские медведи в поисках пищи разоряют лесопосадки
NSMBio: Исследование проливает свет на истоки неврологических заболеваний
NSMBio: Исследование проливает свет на истоки неврологических заболеваний
British Journal of Anaesthesia: Ученые выявили ошибку в работе пульсоксиметров
British Journal of Anaesthesia: Ученые выявили ошибку в работе пульсоксиметров
FEARC: Археологи используют фундук для реконструкции древних лесных массивов
FEARC: Археологи используют фундук для реконструкции древних лесных массивов
PRL: Ученые продвинулись в управляемом ускорении электронов в микромасштабе
PRL: Ученые продвинулись в управляемом ускорении электронов в микромасштабе
Blood: Создана новая стратегия поиска и уничтожения стволовых клеток лейкемии
Blood: Создана новая стратегия поиска и уничтожения стволовых клеток лейкемии
Лесовосстановления недостаточно для возмещения углерода от заготовки древесины
Лесовосстановления недостаточно для возмещения углерода от заготовки древесины
PNAS Nexus: Хоть горшком назовите, только учитывайте культурные различия
PNAS Nexus: Хоть горшком назовите, только учитывайте культурные различия
Nature Comm: Ошибка Пифагора вынуждает пересмотреть принципы создания музыки
Nature Comm: Ошибка Пифагора вынуждает пересмотреть принципы создания музыки
Открыт антивозрастной эффект витамина D и рецептора в средней кишке дрозофилы
Открыт антивозрастной эффект витамина D и рецептора в средней кишке дрозофилы
Physical Review Applied: Ниобий воскресили для квантовых технологий
Physical Review Applied: Ниобий воскресили для квантовых технологий
Journal of the American Heart Association: Сидячий образ жизни приближает смерть
Journal of the American Heart Association: Сидячий образ жизни приближает смерть

Новости компаний, релизы

НАИРИТ объявит итоги Всероссийского инновационного конкурса 21 февраля
НАИРИТ объявит итоги Всероссийского инновационного конкурса 21 февраля
«Инструменты инновационного развития»
«Инструменты инновационного развития»
3 причины перехода с печатной рекламы на цифровую
3 причины перехода с печатной рекламы на цифровую
Виды резервирования серверов для задач АСУ ТП
Виды резервирования серверов для задач АСУ ТП
Выбор клиники и лечащего врача с помощью специализированного сервиса
Выбор клиники и лечащего врача с помощью специализированного сервиса